Author: Luke Sholl
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Com mais de uma década de experiência escrevendo sobre CBD e canabinoides, Luke é um jornalista consagrado e escritor-chefe para a Cibdol e outras publicações sobre canabinoides. Comprometido com os fatos, sua fascinação pelo CBD também engloba fitness, nutrição e prevenção de doenças.
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Ácido Canabidiolico (CBDA): Tudo o que Precisa Saber

O que é o CBDA?

O CBDA é um das mais de uma centena de canabinoides que se encontram na Cannabis sativa L. O composto é um ácido percursor do CBD, mas isso não significa que não tem potencial por si só. Continue a ler para saber mais sobre este canabinoide menos conhecido.

O que é o CBDA?

O CBDA, ou ácido canabidiolico, tal como é tecnicamente conhecido, existe nas plantas de canábis e de cânhamo. Este é um composto natural que está apenas presente no interior da matéria vegetal viva, dado que transforma-se rapidamente o CBD quando exposto ao calor (falaremos mais sobre isto dentro em breve). Além disso, embora possa não ter ouvido falar muito sobre o CBDA, fique assegurado de que o composto está a provar lentamente o seu valor nos círculos científicos.

Além disso, sem o ácido canabidiolico, nunca teríamos o CBD, o incrivelmente versátil composto de bem-estar que todos conhecemos e adoramos. Mas de onde vem exatamente o CBDA, e porque é que tão poucas pessoas ouviram falar dele? Para responder a essa pergunta, primeiros temos de dar um passo atrás e olhar para a família canabinoide como um todo.

De onde vem o CBDA?

No interior da planta de cânhamo vive uma família diversa de bem mais de uma centena de diferentes canabinoides. Não temos de preocupar-nos em extraí-los a todos ao mesmo tempo, dado que não existem todos simultaneamente ou em rácios similares. Ao invés, a família de canabinoides começa como um único composto, o CBGA, durante as fases iniciais do ciclo de vida do cânhamo.

Assim que a planta for mais velha, o CBGA liga-se a um composto ácido, dividindo-se em três diferentes canabinoides. É aqui que dizemos olá ao CBDA, CBCA e THCA, os membros mais recentes da família canabinoide. Há vestígios residuais do CBGA presentes, mas a maior parte da estrutura química da planta pertence agora a estas três moléculas ácidas.

Descarboxilação do CBDA

A nossa humilde planta de cânhamo está a atingir a maturidade, tornando-a numa candidata ideal para criar óleo CBD. No entanto, há muito pouco CBD nas flores de cânhamo em estado bruto. Ao invés, o CBDA é convertido em CBD quando exposto a altas temperaturas durante a vaporização, culinária ou extração. Este processo é conhecido como descarboxilação.

A parte "ácido" do CBDA advém de um grupo carboxila na molécula, consistindo de um átomo de carbono, um de hidrogénio e dois de oxigénio. Assim sendo, o CBDA é conhecido como um ácido carboxílico. Este grupo é ejetado da molécula durante a descarboxilação, deixando para trás o CBD.

O que é o CBDA?

Qual é a diferença entre o CBDA e o CBD?

Não teríamos o CBD sem o CBDA, mas há muito mais na versão ácida do que ser um mero percursor do canabinoide. Tendo isso em consideração, aqui tem algumas diferenças que valem a pena clarificar:

• Conforme mencionado, o CBDA só existe em níveis significativos no material vegetal em bruto.

• Tanto o CBDA como o CBD aparentam atuar no sistema endocanabinoide quando consumidos, mas há muito mais investigação para apoiar a aplicação do CBD.

• Há muitos mais produtos CBD disponíveis, amplamente devido à dificuldade de isolar níveis significativos de CBDA. Alguns extratos de cânhamo de espetro integral podem conter quantidades residuais de CBDA.

• A nível químico, o CBD é mais estável (dado que não tem o grupo carboxila), o que significa que os produtos de CBD de alta qualidade devem manter-se intatos durante mais tempo. O CBDA, por outro lado, diminuirá mais depressa, independentemente da qualidade de um produto.

• A investigação inicial sugere que o CBDA tem uma afinidade de ligação muito maior do que o CBD por determinados recetores de serotonina. O CBDA também pode atuar nos recetores supostamente únicos para o CBD (COX-2), e ambos os compostos aparentam ativar os canais TRP até uma certa extensão.

Como funciona o CBDA?

Agora que sabemos de onde vem o CBDA e o que o torna diferente do CBD, está na altura de mergulhar mais aprofundadamente nos mecanismos de ligação e ativação do recetor mencionado supra.[1]

O CBDA interage principalmente com o corpo através do sistema endocanabinoide (ECS) e dos seus recetores. No entanto, os investigadores ainda não compreendem o potencial destas interações na íntegra. Infelizmente, os estudos sobre o composto permanecem nas fases iniciais, dado que a natureza do ácido CBDA torna-o notavelmente difícil de isolar em grandes quantidades. Não obstante, aqui temos o que descobriram até agora sobre o seu mecanismo de ação.

CBDA: ativação do recetor e inibição da enzima

Os estudos iniciais sugerem que o CBDA demonstra alguma afinidade vinculativa por vários recetores no corpo. Este poderá ter uma afinidade muito maior pelos recetores de serotonina 5-HT1A (até 100 vezes mais do que o CBD), que modula a memória, o humor, o sono, a náusea, entre outros.[2]

A segunda interação notável é a inibição potencial do CBDA da enzima COX-2. A ciclooxigenase-2 é uma das muitas enzimas associadas ao processo inflamatório do nosso corpo.

Quais são os efeitos do CBDA?

Devemos, uma vez mais, destacar que a investigação sobre o CBDA está nas fases preliminares, com muito mais a descobrir sobre a sua potencial influência e aplicações práticas. Dito isto, aqui tem algumas áreas nas quais o CBDA está atualmente a ser testado:

• O CBDA e a ansiedade: os medicamos concebidos para almejar os recetores 5-HT podem ajudar a modular uma variedade de perturbações do humor. Curiosamente, o CBDA aparenta ligar-se ao recetor 5-HT1A com 100 vezes mais afinidade do que o CBD.[3]

• O CBDA e a náusea: a investigação publicada no British Journal of Pharmacology testou o CBDA contra um modelo de vómito induzido pelo movimento em musaranhos e náusea nos ratos.[4]

• O CBDA e a inflamação: a investigação publicada na revista Drug Metabolism & Disposition procurou determinar o impacto do CBDA numa enzima inflamatória conhecida como COX-2.[5] No entanto, quando os investigadores removeram o grupo carboxila através da metilação, o CBDA perdeu o seu potencial de almejar o COX-2. Assim sendo, os investigadores afirmaram que toda a estrutura do CBDA é importante, uma característica que poderá distingui-lo do CBD a este respeito.

• O CBDA e as células cancerígenas: a investigação publicada no Journal of Pharmacology e Experimental Therapeutics testou vários canabinoides, incluindo o CBDA, num painel de linhas de células tumorais,[6] enquanto um artigo de 2012 examinou a potencial ligação entre o CBDA e uma linha invasora de células cancerígenas da mama. No entanto, os investigadores foram rápidos a observar que é necessária investigação futura para determinar os efeitos exatos do CBDA.[7]

• O CBDA e a COVID-19: um estudo in-vitro de 2021 (fora do corpo humano) testou o CBDA e o CBGA em relação à "entrada de células vivas no SARS-CoV-2". Os investigadores têm esperanças de que os canabinoides poderão "criar um ambiente muito mais desafiador para o SARS-CoV-2".[8]

Como pode ver pela investigação supra, o interesse no CBDA é significativo, e isso baseia-se meramente naquilo que sabemos até agora. Os estudos animal e celulares supra destacam uma necessidade urgente de maior investigação clínica. Felizmente, esse dia pode chegar mais cedo do que pensamos à medida que a investigação em torno dos canabinoides acelera a nível mundial.

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PERGUNTAS FREQUENTES

O CBDA é legal?
Ao contrário do canabinoide psicotrópico THC, não há quaisquer restrições absolutas quanto ao CBDA. Assim sendo, o canabinoide aparece em produtos legais por toda a Europa e Estados Unidos.
O CBDA é o mesmo que o CBD?
O CBDA e o CBD diferem não só a nível químico, mas também na forma como afetam os recetores e enzimas no interior do corpo humano.
Fontes

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, et al. (‒)- Ácido canabidiolico, um composto bioativo ainda ignorado: uma avaliação introdutória e a investigação preliminar. Moléculas (Basileia, Suíça). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Publicado a 5 de junho de 2020. [Fonte]

[2] Russo EB. Terapêuticas de canábis e o futuro da neurologia. Fronteiras na neurociência integradora. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Publicado a 18 de outubro de 2018 [Fonte]

[3] Russo EB. Terapêuticas de canábis e o futuro da neurologia. Fronteiras na neurociência integradora. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Publicado a 18 de outubro de 2018 [Fonte]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Publicado a 5 de dezembro de 2017. [Fonte]

[5] K; TSMKYIW. Ácido canabidiolico como um componente inibidor da ciclooxigenase-2 seletora na canábis. Metabolismo e disposição do medicamento: o destino biológico dos químicos.https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Publicado em 2008. [Fonte]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Atividade antitumoral dos canabinoides vegetais com ênfase no efeito do canabidiol no carcinoma mamário humano. Journal of Pharmacology e Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Publicado a 1 de setembro de 2006. [Fonte]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Ácido canabidiolico, um canabinoide principal na canábis do tipo fibra, é um inibidor da migração celular cancerígena mamária MDA-MB-231. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Publicado a 7 de setembro de 2012. [Fonte]

[8] van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Os canabinoides bloqueiam a entrada celular da SARS-COV-2 e das variantes emergentes. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Publicado em 2022. [Fonte]

Fontes

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, et al. (‒)- Ácido canabidiolico, um composto bioativo ainda ignorado: uma avaliação introdutória e a investigação preliminar. Moléculas (Basileia, Suíça). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Publicado a 5 de junho de 2020. [Fonte]

[2] Russo EB. Terapêuticas de canábis e o futuro da neurologia. Fronteiras na neurociência integradora. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Publicado a 18 de outubro de 2018 [Fonte]

[3] Russo EB. Terapêuticas de canábis e o futuro da neurologia. Fronteiras na neurociência integradora. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Publicado a 18 de outubro de 2018 [Fonte]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Publicado a 5 de dezembro de 2017. [Fonte]

[5] K; TSMKYIW. Ácido canabidiolico como um componente inibidor da ciclooxigenase-2 seletora na canábis. Metabolismo e disposição do medicamento: o destino biológico dos químicos.https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Publicado em 2008. [Fonte]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Atividade antitumoral dos canabinoides vegetais com ênfase no efeito do canabidiol no carcinoma mamário humano. Journal of Pharmacology e Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Publicado a 1 de setembro de 2006. [Fonte]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Ácido canabidiolico, um canabinoide principal na canábis do tipo fibra, é um inibidor da migração celular cancerígena mamária MDA-MB-231. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Publicado a 7 de setembro de 2012. [Fonte]

[8] van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Os canabinoides bloqueiam a entrada celular da SARS-COV-2 e das variantes emergentes. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Publicado em 2022. [Fonte]

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