Author: Luke Sholl
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Com mais de uma década de experiência escrevendo sobre CBD e canabinoides, Luke é um jornalista consagrado e escritor-chefe para a Cibdol e outras publicações sobre canabinoides. Comprometido com os fatos, sua fascinação pelo CBD também engloba fitness, nutrição e prevenção de doenças.
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O que é o Terpinoleno?

O que é o Terpinoleno?

O terpinoleno é um dos mais de 200 terpenos produzidos pela planta canábis. A molécula aparece em muitos quimiotipos da canábis moderna — embora em quantidades relativamente baixas quando comparado com outros membros da mesma classe química. Os investigadores mencionam que o terpeno aparece principalmente nas variedades do tipo sativa[1].

Enquanto monoterpeno, o terpinoleno é uma molécula pequena e simples. Duas unidades de isopreno definem a sua estrutura molecular e colocam-no nesta categoria juntamente com o limoneno e mirceno.

Apesar da sua escassez, o terpinoleno ainda contribui significativamente para o aroma geral de muitas estirpes de canábis — um testemunho claro da sua pungência. Mas o seu perfume forte não foi desenvolvido apenas para o prazer sensorial humano.

As plantas de canábis produzem terpinoleno — juntamente com um conjunto de outros terpenos e canabinoides — para se defenderem de pragas de insetos e patógenos fúngicos, graças às capacidades larvicidas e antifúngicas da molécula.

Pode ser uma molécula pequena, mas não deixa de ser promissora. A investigação científica continua a desvendar o potencial terapêutico do terpinoleno. Embora a maioria destas descobertas ainda esteja na fase inicial, o terpinoleno poderá ser um interveniente importante no futuro da ciência da canábis.

Vamos dar uma vista de olhos às características do terpinoleno e ver o que a investigação mais recente tem a dizer sobre o terpeno.

Aroma

O terpinoleno tira partido dos aromas da floresta. Resumindo o terpeno: é fresco e terroso, fornecendo notas distintas de pinho, madeira, flores, ervas e notas subtis de cítricos. É fácil de ver o porquê das empresas utilizarem o químico quando projetam produtos como sabões e perfumes.

Também encontrado em

O terpinoleno está presente em várias espécies de plantas na natureza. Ocorre em concentrações variadas na árvore de chá de folhas estreitas, aipo, pinheiro-silvestre, noz-moscada, manjerona, valeriana, orégão, coentro, alecrim, manjericão, sálvia e gengibre.

A chirívia selvagem contém os níveis mais elevados de terpinoleno na natureza. O óleo essencial da planta contém cerca de 69% do químico.

O que é o Terpinoleno?

Possíveis efeitos

Tal com muitos dos constituintes encontrados na planta canábis, o terpinoleno exibe alguns efeitos terapêuticos interessantes. No entanto, ainda estamos nas primeiras fases da investigação. Há uma escassez notável de ensaios clínicos em humanos.

Contudo, os estudos em animais e células oferecem uma perspetiva sobre o que a investigação futura do terpinoleno poderá revelar.

Até agora, o terpeno aparenta produzir os seguintes efeitos:

• Antitumoral
• Antioxidante
• Analgésico
• Anti-inflamatório
• Possível sedativo
• Pode proteger contra as doenças cardiovasculares

Investigação de apoio

Vários estudos demonstraram o potencial antitumoral do terpinoleno. A molécula aparenta alterar as vias sinalizadoras que incitam a sobrevivência e o crescimento das células cancerígenas. A investigação[2] publicada na revista Oncology Letters documenta como o terpinoleno alcança estes efeitos.

O estudo descobriu que o terpeno é eficaz na redução da expressão de uma proteína cinase conhecida como AKT. Também conhecida como proteína cinase B, a AKT contribui para a progressão do cancro através da mediação da proliferação celular e dos sinais de sobrevivência. Por conseguinte, faz sentido que a AKT de expressão aumentada esteja implicada em inúmeros tipos de cancros em humanos.

Curiosamente, os investigadores descobriram que as células tratadas com extrato de sálvia ou alecrim exibem uma expressão reduzida da proteína cinase. Após mais investigação, descobriram que o terpinoleno — um constituinte ativo de ambas as espécies de plantas — é capaz de alcançar estes efeitos.

A investigação adicional[3], publicada em 2013, testou o terpinoleno na proliferação de células tumorais no cérebro de ratos. Os investigadores descobriram que o terpeno produz efeitos significativos quando administrado nas células de neuroblastoma. Concluíram que o terpinoleno produz efeitos antiproliferativos potentes e pode ter um uso potencial como agente anticancerígeno.

O terpinoleno também pode ter potencial como um antioxidante. A investigação[4] publicada na revista Cytotechnology testou os efeitos da molécula nos linfócitos humanos — um subtipo de células de glóbulos brancos.

Os investigadores expuseram as células ao terpeno durante períodos de 24 e 48 horas. Os investigadores descobriram atividade antioxidante, juntamente com efeitos genotóxicos. Estes concluíram que o terpinoleno poderia ser uma "nova fonte para agentes terapêuticos" devido às suas atividades antioxidantes.

O terpinoleno pode ajudar a reduzir tanto a dor como o inchaço. Um estudo de 2016[5] publicado na Revista Brasileira de Pesquisas Médicas e Biológicas descobriu que o terpeno cria uma sinergia com medicamentos anti-inflamatórios comuns.

Os investigadores administraram uma mistura de terpinoleno e do medicamento anti-inflamatório não esteroide (AINE), Diclofenac, em ratos. A mistura diminuiu os níveis de biomarcadores inflamatórios e de dor, agindo possivelmente nos recetores da serotonina. Além disso, os dois químicos produziram estes efeitos sem provocarem lesões gástricas — um efeito secundário dos AINEs.

O veredito sobre se o terpinoleno produz efeitos sedativos ou estimulantes permanece por determinar. A investigação[6] descobriu que uma dose tão baixa como 0,1 mg reduziu a atividade motora em 67,8%. Se os estudos futuros em humanos exibirem resultados similares, o terpinoleno poderá desempenhar um papel benéfico em doenças como a ansiedade ou insónia.

Por fim, a investigação atual[7] sugere que o terpinoleno poderá ajudar a proteger contra determinadas doenças cardiovasculares. A molécula pode ajudar a proteger contra a oxidação da lipoproteína de baixa densidade (LDL). Conhecida como o "mau" colesterol, a LDL pode acumular-se nas artérias e contribuir para ataques cardíacos e enfartes.

A oxidação da LDL — provocada pelos radicais livres — pode provocar um endurecimento das artérias. Ao reduzir a oxidação da LDL, o terpinoleno pode ajudar a prevenir estas doenças.

Fontes

[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Fonte]

[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Fonte]

[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Fonte]

[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Fonte]

[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Fonte]

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Fonte]

[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Fonte]

Fontes

[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Fonte]

[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Fonte]

[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Fonte]

[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Fonte]

[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Fonte]

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Fonte]

[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Fonte]

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